A Valentin-nap már több mint 16 évszázados, azonban a szerelem ünnepei az ókori világban keletkeztek. Például a rómaiak az erotika fesztiválját tartották, amelyet február közepén ünnepeltek, és amelyet Juno Februata szerelmi istennőnek szenteltek.
Maga a Valentin-nap története 269-ben kezdődik. Abban az időben II. Claudius császár volt a Római Birodalom uralkodója, és maga az ország végtelen háborúkban volt, és éles katonahiány tapasztalható. A császár úgy döntött, hogy a házasság a hibás, mivel egy házas légiós többet gondol a családjára és annak táplálására, mint az állam dicsőségére. És akkor Claudius rendeletet adott ki, amely megtiltotta a katonák házasságát. A szeretetet azonban nem lehet betiltani, és a légiósok és választottaik szerencséjére találtak egy papot, aki nem félve a császár haragját, titokban elkezdte katonák esküvőjét folytatni szeretteivel. Ennek a papnak a neve Valentine volt, és Terni városából származott. Amint ez a hír eljutott Claudiushoz, azonnal halálra ítélte Valentine-t. Az a tény, hogy Valentine maga is szerelmes volt, szintén különleges drámát ad a helyzetnek. A börtönben ülve írt szerelmének búcsúlevelet, ahol bevallotta szerelmét neki, de a lány csak a kivégzés után olvashatta el.
Idővel Valentine-t a hitért szenvedő keresztény vértanúk közé sorolták, és 496-ban I. Gelasius pápa február 14-ét Valentin-napnak nyilvánította, amelyet jelenleg az egész világon ünnepelnek.
